Хлорирование анилина молекулярным хлором в присутствии активного угля приводит к образованию о-хлоранилина, а реакция с безводным хлористым водородом в растворителе дает 2, 4, 6-трихлоранилин. При действии хлора на анилин в водных растворах серной кислоты образуется хлоранил (2, 3, 5, 6-тетра-хлор-п-бензохинон). При взаимодействии анилина с гипохлоритами при низкой температуре в среде диэтилового эфира образуется N, N-дихлоранилин.
п-Броманилин получен путем взаимодействия анилина с комплексом диоксана и брома. Если проводить реакцию в уксусной кислоте, образуется 2, 4-диброманилин. При небольшом избытке брома в кислом растворе образуется 2, 4, 6-триброманилин. Триброманилин получают также с выходом свыше 98 % при окислительном бромировании анилина в избытке бромистоводородной кислоты в присутствии пероксида водорода при комнатной температуре [88].
Иод при взаимодействии с анилином в эквимольном соотношении в присутствии оксида ртути образует п-иоданилин; избыток иода приводит к образованию 2, 4-дииоданилина.