Анилин взаимодействует с кислотами, ангидридами и хлорангидридами, а также со сложными эфирами, образуя анилиды. В присутствии хлороксида фосфора он спокойно реагирует с уксусной, пропионовой, масляной, бензойной кислотами и их хлорпроизводными. В качестве катализатора можно использо­вать также трихлорид фосфора. Дикарбоновые кислоты в ана­логичных условиях образуют дианилиды. Хлорангидриды обра­зуют анилиды с большим выходом и меньшим количеством примесей, чем другие ацилирующие агенты. При реакциях с о-дикарбоновыми кислотами, например с пиридиндикарбоновой-2, 3 кислотой, образуются N-фенилимиды; то же происходит при реакции с фталевым ангидридом и его производными. Анилиды могут образовываться в реакциях с хлорангидридами по­лимерных кислот, например с хлорангидридами полиакриловой кислоты. Ацетилхлорид и феноксиацетилхлорид хорошо ацилируют анилин в слабощелочной среде (рН 8) [61]. 4-Нитробензойная кислота тоже может служить ацилирующим агентом; выход ацильного производного в этом случае не превышает 88%.

Подробно изучена кинетика ацилирования анилина бензоилхлоридом и его замещенными [62, 63], ангидридом тиобензойной кислоты [64], ангидридом нафталиндикарбоновой-1, 8 кислоты [65], а также дихлорангидридами дифенилдикарбоновой-1, 4 кислоты и ее замещенных [66]. Исследовано также влияние различных растворителей на этот процесс [67].

В результате реакции анилина с фосгеном в зависимости от условий образуются различные продукты. Реакция в газовой фазе при эквимольных соотношениях приводит к образованию фенилизоцианата. Продукт конденсации анилина и формальде­гида реагирует с фосгеном, образуя полиизоцианат.  В водном растворе в присутствии кальцинированной соды с высоким вы­ходом образуется дифенилкарбамид (карбанилид).

Карбанилид образуется также при реакции анилина с диок­сидом углерода при высоких температурах и давлениях. Реак­ция с оксидом углерода идет только в присутствии катализа­тора, а с сульфоксидом углерода (COS) лишь в присутствии пероксида водорода.

Анилин реагирует с фенилизоцианатом (образуется дифенилкарбамид) и со сложными эфирами хлоругольной кислоты (образуются соответствующие уретаны). Уретаны на основе анилина применяются как гербициды.

При реакции анилина с сероуглеродом образуется дифенилтиокарбамид, при взаимодействии с тиокарбамидом — N-фенилтиокарбамид. При нагревании анилина с сероуглеродом и се­рой под давлением образуется меркаптобензтиазол (этот про­цесс в промышленности проводят в непрерывно действующем трубчатом реакторе [68]).

При взаимодействии анилина и хлорциана образуется дифенилгуанидин. Трифенилгуанидин получают из анилина и тиокарбанилида.

При взаимодействии анилина с этиленом и оксидом углеро­да при высоких температуре и давлении образуется пропиоанилид. Другие олефины дают соответствующие анилиды. Кетены образуют ацетанилид, а дикетен — ацетоацетанилид. Простые и сложные тиоэфиры также могут служить хороши­ми ацилирующими агентами [69].