Исходя из сопоставления данных по кислотности олефинов [158—160] и результатов изучения реакций димеризации этилена и α-бутилена, можно сделать вывод, что первоначально при металлировании α-бутилена образуется втор-бутенильный карбанион (III), к которому быстро присоединяется этилен. В резуль­тате получается З-метил-1-пентен. Отсюда можно сделать вывод, что смесь олефинов, из которых один (например, α-бутилен) обла­дает относительно высокой скоростью металлирования, а другой (например, этилен) — высокой скоростью присоединения к аниону, превращается значительно быстрее, чем отдельные олефины (α-бу­тилен и этилен). В случае димеризации этилена лимитирующей является скорость металлирования этого олефина, а при димери­зации α-бутилена — скорость реакции присоединения олефина к аниону. При содимеризации этих олефинов можно получить с от­носительно высокой скоростью и селективностью З-метил-1-пентен — мономер и сомономер для производства термостойких поли­олефинов.

Аналогичные закономерности выявлены при изучении содиме­ризации этилена, пропилена и изобутилена. Известно, что кислот­ные свойства этих олефинов изменяются в ряду: изобутилен > пропилен > этилен [158—160]. Исходя из карбанионного механизма реакции [150, 170], следовало ожидать, что содимеризация изобу­тилена с пропиленом будет протекать с наибольшей скоростью. Изучение же реакций этих олефинов [171] показало, что содиме­ризация этилена с пропиленом и этилена с изобутиленом протекает с близкими и сравнительно высокими скоростями (табл. 23). Со­димеризация пропилена с изобутиленом в тех же условиях про­текает примерно в 25 раз медленнее.

Основным продуктом реакции между этиленом и пропиленом на катализаторе натрий на карбонате калия является 1-пентен, т. е. реакция протекает путем присоединения этилена к аллилкарб-аниону по схеме:

 ТАБЛИЦА 23. Результаты изучения реакций содимеризации этилена, пропилена и изобутилена на катализаторе натрий на карбонате калия

Массовая доля   натрия в   катализаторе 3.2-3,5%,   давление 16,0-17,5 МПа, температура 140 °С, время контакта 20 ч, мольное отношение олефинов 1/1