Из сравнения опытов по алкилированию бензола и изо­меризации фенилалканов на галогенидах алюминия видно, что изомеризация протекает в существенно более жестких условиях, чем алкилирование. Так, если алкилирование в присутствии хло­рида и бромида алюминия гладко идет при 5—30 °С в течение 10—45 мин, то для достижения равновесия при изомеризации тре­буется время контакта 180 мин при 80°С.

Изучая алкилирование бензола 1-октеном в присутствии хло­рида алюминия, также установлено, что в продуктах реакции при­сутствуют все возможные позиционные изомеры вторичных алкил­бензолов [219]. Анализ непревращенных олефинов показал в то же время, что в них преобладает 1-октен, и по своему изомерному составу они не соответствуют изомерному составу получающейся смеси вторичных алкилбензолов.

Казалось бы, что эти данные соответствуют представлениям, развиваемым в работах [216, 218]. Однако, авторы работы [219] попытались оценить скорость изомеризации фенилалканов в усло­виях, соответствующих условиям проведения реакции алкилирования. Изомеризации чистых фенилалканов при этом не наблю­далось. Образование изомерных фенилалканов не было зафикси­ровано и в том случае, когда реакция проводилась в среде бензола. Это свидетельствует о том, что изомеризацию нельзя объяснить и межмолекулярным переносом алкильных групп. По­этому авторы этой работы полагают, что в присутствии хлорида алюминия, так же, как и в присутствии протонных кислот, изоме­ризация олефинов предшествует алкилированию, протекая на ста­дии образования карбкатиона:

Такое представление о механизме образования изомерных фе­нилалканов является в настоящее время общепризнанным, хотя в этом случае трудно объяснить несоответствие изомерного состава непревращенных олефинов изомерному составу фенилалканов, осо­бенно, если считать, что лимитирующей стадией процесса алкилирования является образование ароматического σ-комплекса.

Отметим, что по мнению авторов [219] лимитирующей ста­дией процесса является образование алкилкатиона. Этим они, кстати, объясняют различие реакционной способности внутренних и α-олефинов. По их данным, при алкилировании бензола α-олефинами, регулируя состав катализатора, можно добиться измене­ния соотношения выходов изомерных фенилалканов. Авторы со­поставили активность в реакции алкилирования алюмоорганических соединений — триалкилов алюминия, диалкилалюминийхлоридов и алюминийалкилдихлоридов.

Согласно полученным данным активными являются лишь алкилалюминийдихлориды. Они обладают более мягким, чем хло­рид алюминия, каталитическим действием и позволяют получать продукт с повышенным содержанием 2-фенилалканов.

Опубликованные в последнее время данные по кинетике алки­лирования   бензола  высшими  олефинами  на хлориде  алюминия являются крайне противоречивыми.