Моноциклические циклоалканы, содержащие от пяти до восьми атомов углерода в молекуле, сосредоточены в основном но фракции н. к.— 125 С. Для оценки их общего содержания в этой фракции исследовали нефти типичных месторождений (табл. 8.2). Выход фракции н. к.— 125°С составляет от 0,8 до 13,9 %, а содержание углеводородов ряда циклопентана в ней — от 14,5 (сургутская нефть) до 53 % (эхабинская нефть) и циклогексанов — от 14 (сургутская нефть) до 36,5% {бакинская нефть, Грязевая Сопка).
Циклоалканы ряда циклопентана. Состав углеводородов ряда циклопентана приведен в табл. 8.3. Из нее видно, что содержание циклопентана в нефтях незначительно. Он обнаруживается максимально в количестве 3,0% в расчете на сумму циклоалканов этого ряда. Содержание метилциклопентана возрастает до 24,5 % в сургутской нефти, в бакинских нефтях он практически отсутствует.
Основная масса соединений ряда циклопентана представ-лена углеводородами С7 и составляет 40—48,5 °в грозненской парафинистой, сургутской, паромайской и эхабинской. нефтях. Даже в бакинских нефтях, в которых обнаружены лишь следы циклопентана и метилциклопентана, содержание циклоалканов С7 достигает 28%. В составе углеводородов С7 преобладают наиболее устойчивые углеводороды—1,2- и 1,3-диметилциклопентаны, т. е. с метальной группой при разных углеродных атомах циклопентанового кольца. Содержание 1,1-диметилциклопентана и этилциклопентана заметно меньше, чем 1,2- и 1,3-циклопентанов.
Во фракции н. к.— 125 °С обнаружены в довольно значительном количестве циклопентаны С8. Так, в грозненской  даже 88 % от суммы циклоалканов фракции. Эти циклопентаны представлены в основном триметилциклопентанами и метилэтилциклопентаном, причем, как и в случае диметилциклопентанов, преобладают циклопентаны с заместителями у разных атомов углерода. Состав углеводородов С9 ряда циклопентана приведен в табл. 8.4, из которой видно, что среди них преобладают 1,2,3,4-тетраметилциклопентан, 1,4-диметил-2-этил-циклопентан и 1,2-диметил-З-этилциклопентан. Углеводороды с заместителем при одном атоме углерода, например 1,1,2,4-тетраметилциклопентан, присутствуют в небольших количествах— от долей процента до 3% на сумму циклоалканов Сд.
Несмотря на то, что рассмотренные нефти различны по содержанию легких компонентов и групповому составу (см. табл. 7.2), закономерности в распределении изомеров цнклоалканов ряда циклопентана и циклогексана во всех нефтях достаточно близки. Имеются данные о распределении циклоалканов С7—С9 во многих нефтях различных месторождений, как отечественных, так и зарубежных. Во всех исследованных нефтях распределение циклических углеводородов примерно такое же, что и в приведенных выше примерах.
Циклоалканы ряда циклогексана. Состав циклоалканов ряда циклогексана приведен в табл. 8.5. Из нее видно, что массовое содержание циклогексана изменяется в широких пределах — от 1 °/о в бакинской нефти Грязевой Сопки до 18 % в сургутской нефти — и значительно превышает содержание циклопентана. Содержание метилциклогексана, имеющего меньшую свободную энергию по сравнению с циклогексаном, превышает содержание циклогексана в 2—6 раз. Для ряда нефтей (эхабинская, паромайская, сургутская, грозненская) метилциклогексан является основным компонентом (36,5—50%). Во фракции н. к.— 125 СС обнаружены в довольно значительном количестве алкилциклогексаны Се. Меньше всего их содержится в грозненской парафинистой нефти (35,%), в то время как в бакинских нефтях (Грязевая Сопка и Нефтяные Камни) эти соединения доминируют (93—94%  в расчете на фракцию С8).
Среди замещенных циклогексанов Се. помимо указанных в табл. 8.5 в очень незначительных количествах обнаружен 1,1-диметилциклогексан. Как и в случае диметилциклопентанов, преобладают циклогексаны с заместителями при разных атомах углерода. Соотношение этих изомеров колеблется не в очень широких пределах. Содержание этилциклогексана во фракции н. к.— 125°С разных нефтей сильно различается.
Состав углеводородов С9 ряда циклогексана приведен в табл. 8.6, из которой видно, что среди них находятся гем-, ди- и тризамещенные циклогексаны. Их содержание в нефтях различается незначительно, однако среди гежзамещенных циклогексанов преобладает термодинамически наиболее устойчивый 1,1,3-триметилциклогексан (74—83% от суммы гежзамещенных), содержание 1,1,2- и 1,1,4-триметилциклогексанов существенно ниже (3—15%). Среди тризамещенных циклогексаиов преобладает 1,2,4-триметилциклогексан (61—80%), 1,3,5-три-метилциклогексан найден в виде следов в паромайской и бакинской (Грязевая Сопка) нефтях и достигает 9 % в сургутской и бакинской нефтях месторождения Кара-Даг. Среди дизамещенных циклогексанов содержание 1-метил-З-этилциклогексана выше, чем 1-метил-4-этилциклогексана, в 1,5—2 раза. Это можно объяснить исходя из основного принципа конформациондого анализа — минимального отталкивающего взаимодействия несвязанных атомов. В данном случае относительная термодинамическая устойчивость стереоизомеров определяется энергией взаимодействия атомов водорода в замещающих (метальных и этильных) радикалах, т. е. зависит от взаимного пространственного расположения радикалов. Такое взаимодействие характерно для цис-изомеров и возрастает в ряду: диметил-, метилалкил-, диалкилпроизводные. Среди эпимерных пар 1,2-диметилциклопентанов термодинамически более устойчив трансизомер. В случае 1,3-диметилциклопентанов в обоих изомерах (цис- и транс-) взаимодействие несвязанных между собой атомов углерода отсутствует, и поэтому термодинамическая устойчивость этих изомеров практически одинакова.
В случае 1,2,3-триметилциклопентаиа также термодинамически более устойчив транс.трансизомер. Из четырех возможных стереоизомеров 1,2,4-триметилциклопентана термодинамически наиболее устойчив транс,трансизомер, затем следуют цис-цис- и цис-транс- изомеры, а термодинамически неустойчивый тране,цис-изомер среди стереоизомеров 1,2,4-триметилциклопентана практически отсутствует.
В случае 1,4-диметилциклогексана термодинамически более устойчив транс-изомер, имеющий экваториальную ориентацию обоих заместителей. Напротив, в цис-изомере 1,3-диметилцикло-гексана вицинальные взаимодействия отсутствуют, и более устойчив этот изомер с диэкваториальным расположением метильных групп.

природа нефти не оказывает существенного влияния на соотношение стереоизомеров, определяемое главным образом факторами термодинамической устойчивости, однако аномально высокое содержание некоторых циклоалканов (метилциклогексан, этилциклогексан), превышающее равновесное, вероятно, тесно связано с происхождением нефти, генезисом исходного нефтематеринского вещества.
Во фракции С9 содержится реликтовый углеводород (1,1,3-триметилциклогексан):—продукт деструкции каротиноидов. Его следующий гомолог — 1,1,2,3-тетраметилциклогексан — обнаружен во фракции Сю. Состав цикланов Сю был расшифрован современными методами анализа. В нафтеновых нефтях во фракции Сю (150—175°С) было идентифицировано 87 углеводородов, главным образом производных циклогексана. В этой фракции определены некоторые бицикланы — бицикло [4.3.0] -нонан, производные бицикло [3.3.0]-, бицикло [3.2.1]-, бицикло-[2.2.2] октана.
Исследовали также нефти парафинового основания месторождений Грозненское, Самотлор, Мирзаани (соответственно тип А1, А1, А2 по классификации Ал. А. Петрова). Проведена полная идентификация их углеводородного состава и определены индексы Ковача структур, обнаруженных в нефтях и в модельных углеводородах с температурами кипения в указанных пределах. Нефтяные фракции выделяли ректификацией на колонке эффективностью 70 теоретических тарелок, а затем деароматизировали вытеснительной хроматографией иа силикагеле. Основными аналитическими методами были капиллярная ГЖХ и хроматомассспектрометрия. Хроматограмма фракции 150—175 °С нефтей месторождения  Грозненское попучена на стальной капиллярной колонке 50 м X 0,25 мм с неподвижной фазой—скваланом при 80°С в токе Н2. Давление па входе в колонку 0,05 МПа.
Качественно состав углеводородов нафтеновой части фракции аналогичен составу этих фракций нефтей нафтенового основания. Однако распределение углеводородов в смесях, образующих тот или иной пик на хром ато грамм ах, а также и соотношение этих пиков по данным хромато-масс-спектрометрии различное. Соотношение групп углеводородов в исследованных нефтях показано в табл. 8.9, где для удобства сопоставления с нефтями нафтенового основания (исключены н-алканы) распределение дано в расчете на нафтеноизоалкановую часть фракции. Характерным отличием исследованных нефтей является значительно меньшее содержание бициклических углеводородов и возрастание доли моноалкил- и метилалкилзамещенных циклогексанов. Последнее более заметно, если исключить из рассмотрения изоалканы, которые в нефтях нафтенового основания составляют меньше 10% и превышают половину в рассматриваемых образцах. Как и в нафтеновых нефтях, содержание алкилциклопентанов очень невелико, а число изомеров может быть большим.
Для идентификации нефтяных углеводородов в исследуемой фракции 150—175°С наряду с применением эталонных смесей и модельных углеводородов авторы рекомендуют использовать индексы Ковача.
Многообразие нефтяных углеводородов не исчерпывается структурами, приведенными в цитируемых работах. В интервале температур кипения н-нонана и н-декана (150—175°С) хроматографируется (в приведенных выше условиях) 105 углеводородов.
Во фракции 200—420 СС самотлорской нефти обнаружены методами хромато-масс-спектрометрии гомологические ряды н-алкилциклогексанов и н-алкилциклопентанов С12—C25. Об-щее содержание последних составляет ~10% от суммы н-алканов той же фракции.