Нефть

Циклоалканы. Образование углеводородов нефти

Циклоалканы (нафтены)—очень характерный для природных нефтей класс углеводородов, который был впервые открыт в нефти В. В. Марковниковым. Их содержание в нефти составляет от 25 до 75 %.
Источником циклоалканов в нефти в незначительной степени могут быть непосредственно некоторые биосинтетические углеводороды живого вещества, такие, как моноциклические лимонен, апинен, камфен, полициклические углеводороды типа каротина.
Однако более важным источником циклоалканов в нефти являются широко распространенные в живом веществе организмов кислородсодержащие производные различных циклических терпенов (монотерпенов, сесквитерпенов, дитерпенов (С20Н32), тритерпенов и тетратерпенов с функциями спиртов, кетонов и кислот.
Образование циклоалканов из них происходило в результате потери функциональных кислородных групп и реакций диспропорционирования водорода при почти полном сохранение основы молекулярной структуры исходных терпеноидов живого вещества. Образующиеся в результате этих процессов различные циклоалканы, например стераны и гопаны, уже упоминались при рассмотрении «химических ископаемых» или «биомаркеров», свидетельствующих об органическом происхождении нефти.
Из циклического спирта холестерина образуется, например, углеводород холестан.
По такой же схеме образовывались и другие цикланы — стерины и тритерпены  (С27 — С30)   из стероидов, присутствующих в живом веществе в свободном виде или в виде эфиров жирных кислот.
Другой, более значительный по масштабам источник образования циклоалканов связан с дегидратационной циклизацией •непредельных жирных кислот с образованием насыщенных циклических углеводородов.
Из образующихся циклоалкенов при дальнейших превращениях получаются нафтеновые и нафтеновоаромэтические углеводороды.
Возможность такого механизма образования циклоалканов изучена А. И. Богомоловым экспериментально при нагревании олеиновой кислоты до 200 °С с алюмосиликатным катализатором. При этом были получены углеводороды различных классов — алифатические, алициклические и ароматические. Среди образовавшихся циклоалканов преобладали изомеры с пяти и шестичленными кольцами и мостикового типа, как в обычных природных нефтях. Были обнаружены также би и трициклические циклоалканы.