Анилин при нагревании (под давлением) с анилидом алю­миния и этиленом дает смесь 2-этил- и 2, 6-диэтиланилина. Вы­ход диэтилпроизводного может достигать 90 %. Время дости­жения 90 %-ного превращения анилина в 2, 6-диэтиланилин прк 315 °С и 10—11 МПа составляет 1, 5—2 ч [концентрация анилида алюминия 7, 5 % (мольн.)] [58].

Высшие олефины реагируют с анилином медленнее, образуя производные с разветвленной цепью. N-Алкиланилины реагиру­ют с этиленом при низких температурах, давая орто-замещенные.

При взаимодействии анилина со стиролом в присутствии солянокислого анилина образуется смесь, содержащая 74—77 % о-(2-фенилэтил) анилина и 5—10 % пара-замещенного. В при­сутствии ацетата палладия в смеси уксусной кислоты и диоксана с выходом около 25 % образуется дифенилэтилен, а так­же (в результате побочной реакции с уксусной кислотой) зна­чительные количества ацетанилида [59].

Когда анилин реагирует с бутеном-1 или с 3-метилбутеном-1 на алюмосиликате, основными продуктами реакции яв­ляются п-диалкилпроизводные, но вместе с тем наблюдается частичное N-алкилирование.

N-Алкиланилины могут в определенных условиях превра­щаться в С-алкилизомеры. Например, N. N-диметиланилин, на­гретый до 440 °С в присутствии оксида алюминия, дает смесь первичных и вторичных аминов, из которой можно выделить п-толуидин и мезидин. Отмечается, что более длинные алкильные группы мигрируют легче. Уже при 200—300 °С над раз­личными катализаторами N-этиланилин изомеризуется в п-этиланилин. Этим можно объяснить, что при получении N-алкиланилинов всегда протекает частичное алкилирование в ядро.

Хорошим катализатором алкилирования анилина, работаю­щим в мягких условиях, является фторид калия, нанесенный на цеолит [60].