Алкилирование бензола и фенола — одно из важнейших на­правлений применения высших олефинов в промышленности основ­ного органического синтеза. Высшие алкилбензолы и алкилфенолы служат исходным сырьем для получения большой группы ПАВ бытового и технического назначения, присадок к маслам и топливам, синтетических смазочных масел и т. д.

Алкилбензолсульфонаты натрия с алкильной группой, содержа­щей 10—15 атомов углерода, вырабатываются в промышленности уже около 50 лет и до настоящего времени являются одним из наиболее распространенных видов.активной основы синтетических моющих средств. Первоначально для получения высших алкилбензолов использовали метод алкилирования бензола «керилхлоридом» — продуктом хлорирования прямогонных керосиновых фракций.

Начиная с 1946 г. бытовые синтетические м.оющие средства стали получать на базе алкилбензолов, синтезированных на основе тетрамеров пропилена. Однако из-за низкой способности к биологическому разложению алкилбензолсульфонатов с разветвленны­ми алкильными группами их использование во многих странах мира было запрещено в законодательном порядке. Поэтому про­мышленность синтетических моющих средств начала переходить на применение алкилбензолов с линейными алкильными группами.

На установках, где использовалась «хлорная» технология по­лучения алкилбензолов, в качестве исходного сырья вместо керо­синовых фракций стали применять нормальные парафины.

Однако методу получения алкилбензолов на основе хлорпара­финов свойствен весьма существенный недостаток как на стадии хлорирования парафинов, так и на стадии алкилирования выделяется хлористый водород, что вызывает понятные осложнения. Более естественным является использование для получения алкилбензолов линейных олефинов.

Получение линейных алкилбензолов на основе крекинговых а-олефинов С11—C14 было впервые осуществлено в начале 60-х го­дов [209]. В настоящее время линейные алкилбензолы детергентного назначения в большем объеме производят на основе вну­тренних олефинов, получаемых дегидрированием нормальных па­рафинов.

Другой важной облаетью применения высших алкилбензолов является синтез сульфонатных присадок к маслам. Для этой цели предпочтительно использовать моноалкилбензолы с алкильной цепью С20—С24, либо диалкилбензолы с алкильными группами С11—C15. Такие же диалкилбензолы используют как основу одного из видов синтетических смазочных масел. По данным [210], общий объем мирового производства высших алкилбензолов составлял в 1963 г. 710 тыс. т, в 1969—806 тыс т, в 1972—930 тыс. т, а в 1980 г., согласно оценкам, он превышал 1200 тыс. т.

Важное значение в промышленном органическом синтезе имеют и высшие алкилфенолы. Они используются как промежуточные продукты для получения неионогенных ПАВ, различных присадок к маслам, вспомогательных веществ в полимерной химии, пестици­дов, фунгицидов, экстрагентов и др.

Для получения высших алкилфенолов, в зависимости от на­правления их использования, в качестве алкилирующих агентов применяют линейные и разветвленные высшие олефины, получае­мые как олигомеризацией низших олефинов (этилена, пропилена, изобутилена), так и крекингом нормальных парафинов.

Общее мировое производство высших алкилфенолов оцени­вается примерно в 300 тыс. т/год [211]. В США ежегодно произ­водится около 100 тыс. т алкилфенолов, в том числе около 85 тыс. т изононилфенолов [262]. Крупнейшими производителями высших алкилфенолов являются фирмы Schenectady, Monsanto, Borg'Warner, располагающие установками мощностью по 20— 30 тыс. т/год каждая. Большинство других фирм, обеспечивающих только собственные потребности (Exxon, Rohm and Gaas, Kalama, General Aniline and Film Corporation и др.), имеют установки по производству   высших   алкилфенолов   мощностью   от   2   до 15 тыс. т/год. В ФРГ высшие алкилфенолы производит фирма Chemishe Werke Hiils A. G. (24 тыс. т/год), а в Японии — Mitsui Petrochemical (20 тыс. т/год).