Мировое производство анилина к концу 70-х годов достигло 1 млн. т в. год. Почти весь анилин, производимый в настоящее время в мире, получают путем восстановления нитробензола водородом [5, 6]. Крупнейшие производители анилина в капи­талистических странах указаны в табл. 1. В 1976 г. производ­ственная мощность по анилину в США составляла 303, 9 тыс. т, а в 1979 г. она достигла 526, 2 тыс. т. В Японии производ­ственные мощности 1979 г. составляли 90 тыс. т. Динамика роста производства анилина в США и Японии ясна из рис. 1.

До 1930 г. основным потребителем анилина была промыш­ленность синтетических красителей. Средний прирост производ­ства красителей в промышленно развитых странах составляет около 4 % в год (рис. 2). В международном справочнике Color Index содержится 163 красителя, получаемых из анилина, и еще больше — из его производных. Важнейшие красители, получае­мые из анилина, приведены в табл. 2 [7, 8].

После второй мировой войны значительно возрастает доля анилина, расходуемого на производство химикатов для резины. Это в первую очередь каптакс, получаемый при взаимодействии

Рис. 1. Динамика производства анилина в США (1) и Японии (2).

Рис. 2. Динамика производства красителей:

I — весь мир; 2 — Западная Европа, СССР и КНР; 3 — США; 4 — прочие страны.

анилина с сероуглеродом и серой в присутствии нитро­бензола

каптакс

а также альтакс, получаемый окислением каптакса (в виде натриевой соли) нитритом натрия в присутствии серной кис­лоты:

альтакс

При конденсации анилина с сероуглеродом в присутствии едкого натра и бисульфита натрия образуется. тиокарбанилид N,N-дифенилтиокарбамид), а при действии на него аммиака

Таблица 1. Основные фирмы, производящие анилин в капиталистических странах

в присутствии сульфида свинца получается дифенилгуанидин:

При алкилировании анилина метиловым спиртом образуется N, N-диметиланилин, из которого путем нитрозирования и последующей обработки n-нитрозодиметиланилина едким натром образуется диметиламин (СНз) 2NН. При конденсации диметиламина с сероуглеродом в присутствии едкого натра и после­дующем окислении нитритом натрия получают тетраметилтиурамдисульфид (тиурам Д):

тетраметилтиурамдисульфид

 Тиурам Д, каптакс, альтакс и дифенилгуанидин применяются в качестве ускорителей вулканизации каучука [9]. До сих пор находят применение ускорители, представляющие собой продукты конденсации анилина с альдегидами (формальдеги­дом, ацетальдегидом, масляным). Часть из них используется как активаторы ускорителей тиазолового типа. Каптакс и альтакс, принадлежащие к таким ускорителям, составляют при­мерно 60 % в общем выпуске ускорителей. Из антиоксидантов резины следует упомянуть широко применяемый неозон Д (N-фенил-р-нафтиламин), получаемый конденсацией анилина с (3-нафтолом.