Некоторые реакции анилина приводят к образованию раз­личных гетероциклических соединений. При взаимодействии анилина с ненасыщенными кетонами образуются замещенные пиридоны и пиперидоны. Анилин реагирует с дигалогензамещенными пентанолами или галогенэпоксипентанами, давая 1-фенил-З-гидроксипиперидин.

Хинолин образуется при взаимодействии анилина и глице­рина (синтез Скраупа). Замещенные хинолины получают при действии на анилин кетонов и кетоэфиров; при взаимодействии с ацетоном получают 1, 2-дигидро-2, 2, 4-триметилхинолин, ис­пользуемый в качестве антиоксиданта резины.

Анилин с ацетиленом или 2-бутенальдегидом образует хинальдин. С диоксидом углерода при 200 °С и при очень высо­ком давлении анилин образует 3-фенил-1Н, 3Н-хиназолиндион-2, 4.

При реакции анилина с 1, 4-дигалоген- или 1, 4-дигидроксибутанами образуется 1-фенилпирролидин. Замещенные индолы образуются из анилина при его реакции с 1-галоген- и 1-гидроксикетонами, а также с этиленом при высоких температурах.