Анилин довольно легко реагирует с ароматическими альде­гидами, образуя анилы (шиффовы основания). Сложнее проте­кают реакции с алифатическими альдегидами. При взаимодей­ствии с пропионовым альдегидом образуется как простой анил, так и димер. При реакции анилина с формальдегидом обычно получаются вязкие смолистые продукты (аминные смолы). В присутствии кислых катализаторов образуется 4,4’-диaминoдифенилметан. Катализаторами этой реакции могут служить соляная и уксусная кислоты [70], салицид алюминия [71], сульфаниловая, фосфорная, n-толуолсульфокислота, бензолсульфокислота, нафталинсульфокислоты [72], нитрид бария [73], фторированный графит [74], кислые активные глины [75], смеси оксидов алюминия и кремния [76]. Предполагается, что реакция идет через образование 4-аминобензилового спирта [77]. 4,4’-Диaминoдифeнилмeтaн реагирует с фосгеном, давая важный коммерческий продукт — метилендиизоцианат.

Фурфурол и замещенные фурфуролы при взаимодействии с анилином дают анилы. Известно, что по этой реакции получа­ют 2 (ди-п-аминофенил) метилфуран и затем (при расщеплении фуранового кольца)—анил (1-анилино-4-гидроксибутадиеновый-1,3 альдегид).

Анилин реагирует со многими нитросоединениями аромати­ческого ряда [78]. Реакции эти достаточно медленные, хотя они ускоряются в присутствии кислот Льюиса, железа и его солей. Кинетические исследования показали, что первой ста­дией взаимодействия анилина с нитробензолом является об­разование азоксибензола. Затем в присутствии углеродистой стали может протекать восстановление азоксибензола до азо­бензола; при этом нитробензол как окислитель тормозит реакцию [79].